Утром 18 октября 1941 года фашистская авиация бомбила город, не встретив сопротивления зенитной артиллерии, ибо к этому времени город уже был оставлен. В это время немцы прорвались к автостраде Москва-Минск, завладели перекрестком дорог Можайск-Тропарёво, захватили Большое Соколово и Собольки. Можайск был атакован с юго-запада, через Новосурино, а также с запада, через Кукарино и высоту 211,2 (ныне ул. Арсеньевская). В Кукаринском лесу продолжался отход штаба 32 СД, в неравный бой с фашистами вступили сапёры.

В 14-15 часов немецкие танки подошли к городу со стороны Чугунного моста. В 16:00-16:30 12 немецких танков без всякого сопротивления ворвались в Можайск с юга, за ними шли группы пехоты. Немцами был захвачен железнодорожный вокзал. Затем немцы вошли в город со стороны Бородино. Очевидцы отмечали, что вход в город был забаррикадирован старой сельхозтехникой, дровами и мусором. К 18:00 18 октября 1941 года Можайск был полностью захвачен врагом. Однако наши части все еще находились районах Тетерино, Ильинской, Кожухово и Ямской.