17 октября резко осложнилась обстановка на всех узлах обороны и на стыках с соседними армиями. Немецко-фашистские захватчики обходили Можайский укрепрайон с севера и юга. В этот день противник прорвал оборону на Можайском шоссе, овладев предместьями Кукарино, отрезав силы 32-й дивизии. При этом наши войска по-прежнему занимали рубеж Авдотьино-Семеновское на правом фланге, а на левом– Артёмки-Сокольниково. 17 октября немцы захватили Борисово, однако вскоре наши выбили оттуда немцев и держали оборону до 21 октября 1941 года.

Немецкая танковая колонна, собранная для захвата Можайска, в это время ворвалась в Кукарино. Головная колонна была атакована силами нашей 19 танковой бригады (4 танка Т-34 и 13 танков Т-40) и мотострелковым батальоном численностью 250 человек. Немецкая танковая группа, что следовала позади, была атакована 9-ю танками нашей 20-й танковой бригады и пехотой. Бой в Кукарино длился больше 6 часов. Сначала успех был на нашей стороне: немцы были отброшены от Кукарино к Гудковской даче, однако подкрепление врага изменило ситуацию.

Немецкая авиация и неравные силы врага вынудили наших танкистов отступить за противотанковый ров, что разрезал деревню Кукарино пополам (ров сохранился и сейчас). Было приказано оставить часть сил 32 сд на Бородинском поле, а основные силы отводить за Москву-реку на рубеж Маслово-Блазново-Тихоново-Тетерино.

Немцы приблизились к западной окраине Можайска. 17 октября 1941 года в 10:00 последние работники железнодорожной станции на маневровом паровозе с 3 товарными вагонами покинули город. Вслед за ними был взорван верх водонапорной башни и железнодорожная стрелка. Далее за ними следовал спецпоезд.